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Quand Charlie avait 10 ans, il a refusé d'embrasser une fille un peu étrange, alors celle-ci lui a jeté un sort. Charlie a maintenant 35 ans, il a réussi sa vie professionnelle, mais ne trouve pas de compagne. Pire, il se rend compte que chacune des femmes avec qui il a eu une aventure a épousé l'homme qu'elle a connu juste après lui ! Sa réputation de " porte-bonheur " fait vite le tour de la ville, et toutes les femmes qui veulent se marier se jettent dans ses bras dans l'espoir qu'après une nuit avec lui, elles trouveront l'homme de leur vie.
Un homme nommé Tank est engagé par les ex-petits amis de jeunes femmes pour passer une soirée avec elles et leur faire vivre un enfer afin que celles-ci retournent vers leur ancien amour. Mais quand le meilleur ami de Tank a besoin de son aide, celui-ci hésite entre son envie de conquérir la jeune femme et son amitié...
Amy, une nouvelle employée, décide de sortir avec l'employé du mois ; Zack et Vince vont tout faire pour sortir avec la sublime Amy.
Un regard sur le travail de deux humoristes, Jerry Seinfeld et Orny Adams un nouveau venu moins connu, détaillant les efforts et la frustration derrière la mise en place d'un acte et d'une carrière réussis tout en vivant une vie sur la route.
