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Deux adolescents, David et Jade, s'aiment à la folie mais leurs parents n'adhèrent pas à cet amour. Quand ces derniers essayent de les séparer, David met le feu à leur maison. Il est alors envoyé en maison de correction.
New York, 1945. L'Amérique tout entière fête la fin de la guerre. A cette époque-là, Jimmy Doyle, un saxophoniste, fait la connaissance de Francine, une chanteuse. Ils tombent amoureux, non sans que Jimmy ait dû multiplier les tentatives de séduction. Le jeune musicien obtient un job auprès de sa conquête, dans l'orchestre, et ils partent en tournée ensemble. Le talent de Jimmy lui vaut une rapide promotion. Bientôt, Jimmy et Francine se marient et ont un enfant. Mais la vie les sépare de plus en plus. Si Jimmy tient à rester le saxophoniste bohème de ses débuts, qui se produit dans des sous-sols de boîtes enfumées, Francine entame une carrière brillante qui la pousse vers Hollywood...
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Un père séparé de sa femme, élève seul son fils. À l'âge de 7 ans son fils admire le passé de champion de boxeur professionnel de son père. Dans la misère et à l'amour de son fils, il décide de reprendre les gants, pour lui assurer un avenir.
Rudy, un brave garagiste américain "latino" dont la famille est aux États-Unis depuis trois générations se voit un jour pris dans une rafle des services d'émigration alors qu'il n'a pas ses papiers sur lui. Il est donc expulsé au Mexique, dont il ne connait même pas la langue et va tenter par tout les moyens de repasser la frontière clandestinement. Mais pour cela, il faut beaucoup d'argent...
Troisième volet de "Il était une fois Hollywood", "That's Entertainment III" nous propose un nouveau panorama de l'age d'or de la MGM mais aussi des chutes rarissimes, des séquences coupées lors de la sortie des films et des essais d'autres stars que celles qui furent finalement choisies.
