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Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
Elizabeth Scott, enseignante dans le privé, est suspendue pour avoir refusé de donner ses examens à un membre de l'équipe de hockey, fils d'une famille influente. Pour se changer les idées, la jeune femme, par ailleurs passionnée par les expositions canines, décide d'aller travailler à New York auprès de Gabrielle qui rencontre des difficultés à présenter ses chiennes en concours. Elle ne tarde pas à croiser le ténébreux et réputé juge Darcy, à la tête d'une puissante fondation caritative.
Danny Holland est un des meilleurs quaterbacks du pays jusqu'au jour où une entorse l'oblige à rester sur la touche durant plusieurs semaines. Il recrute malgré lui Laurel qui, après des débuts difficiles dans la mode, a décidé de devenir assistante personnelle. Laurel et Danny ont peu de points communs mais au fil des jours, ils apprennent à se découvrir et se rapprochent de plus en plus. Laurel doit cependant composer avec Hunter, un mannequin qui a décidé de séduire le joueur. Par ailleurs, Danny est persuadé que Laurel fréquente son meilleur ami. De quiproquos en quiproquos, les amoureux se tournent autour sans arriver au but.
Alors que Lucy et Greg connaissent quelques difficultés dans leur mariage, un couple de voisins les persuade de les accompagner pour une semaine de vacances surprises, une sorte de thérapie pour couples en crise. Ils vont très vite découvrir, au péril de leur vie, ce que cachent ces lieux idylliques.
