Alec Colantonio-Ray

Leigh et Conner travaillent comme rédacteurs pour des blogs concurrents, dont les patrons respectifs se livrent une guerre sans merci. Les deux blogueurs s'étaient déjà rencontrés pour un rendez-vous galant ayant viré à la catastrophe. Depuis, Leigh tient une « chronique des rendez-vous désastreux » dont ils sont les héros ; à chaque fois qu'ils veulent sortir ensemble, des mésaventures arrivent.

Henri a toujours été amoureux de Claire, sa voisine et amie au lycée, mais n'a jamais osé lui donner la lettre dans laquelle il se déclarait. Après 10 ans passés sans se voir, Henri revient organiser les 50 ans de sa mère et Claire est également de retour pour vendre la maison de sa grand-mère. Les amis se redécouvrent avec plaisir jusqu'à ce que Rich, le petit ami de Claire, tombe par hasard sur la lettre oubliée.

Rachel Turney travaille dans un cabinet immobilier à New York et doit établir la succession du propriétaire d'une ancienne bibliothèque dans une petite ville du nord de la Californie ; une institution à laquelle les habitants sont très attachés. Elle va y rencontrer Jake Kenman, un écrivain itinérant venu faire des recherches sur un célèbre hors-la-loi pour son prochain roman historique.

Avocate spécialisée dans les divorces conflictuels, Kelsey ne voit plus les relations que par le prisme de son travail. Lorsqu'elle se retrouve à garder la chienne d'une cliente qu'elle doit amener chez Harrison, le vétérinaire de son quartier, Kelsey va comprendre que l'amour est souvent là où on ne l'attend pas.