Writing
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Nathan Detroit, propriétaire d'un tripot new-yorkais, a un urgent besoin d'argent. Il va trouver Sky Masterson, un joueur invétéré, et lui propose un pari on ne peut plus extravagant : Sky doit emmener dîner le soir même à La Havane une jeune femme œuvrant pour l'Armée du Salut.
Annie est une clocharde qui vend des pommes à Broadway. Elle a fait croire à sa fille Louise, élevée en Espagne, qu’elle appartenait à la haute société new-yorkaise. Mais Louise annonce son arrivée aux États-Unis, accompagnée de son fiancé et de son père, des nobles espagnols. Dave "the Dude" Conway, un gangster convaincu que les pommes d’Annie lui portent chance, et son amie "Queenie" Martin vont s’efforcer de faire passer Annie pour une femme du monde le temps du séjour de Louise.
D'après une histoire de Damon Runyon -New York 1934. Célibataire endurci et un rien désabusé, mais aussi avare et bougon, Jones Sorrowful exerce avec un bonheur certain ses talents de bookmaker dans une petite arrière-boutique. Parieur impénitent, un dénommé Carter, qui lui a laissé en gage sa petite fille, Little Miss Marker, contre un prêt modique, perd une fois encore. Désespéré, le perdant, qui n'a en fait jamais rien gagné, trouve son salut dans la mort et se suicide,mais...
A New York, au cours des années 1920, le joueur et beau parleur Nelson (Dean Martin) croise le chemin du bookmaker "Jumbo" Schneider (Sheldon Leonard). Nelson doit beaucoup d'argent, il est menacé de mort (les pieds cimentés puis jeté à la mer) à moins de truquer une course de chevaux dans le Maryland pour gagner le pactole. Naturellement, Nelson se dirige vers le Maryland avec son cousin Virgil Yokum (Jerry Lewis) à sa suite.
A Broadway, une vendeuse ambulante de pommes fait croire depuis des années à sa fille résidant en Espagne qu'elle mène la grande-vie. Quand sa fille lui apprend qu'elle s'apprête à lui rendre visite, la semi-clocharde -aidée par des mafieux généreux- élabore un plan pour paraître riche et influente ...juste la durée du séjour de la fille.
À Broadway, Harriet MacKyle, une dame de la haute société organise une fête pour le nouvel an 1928 et y convie les gens les plus influents de New York. Les dernières heures de la nuit prendront un goût de meurtre, de romance et d'argent.
Créatrice de mode, Daisy Kenyon est amoureuse d'un homme marié, l'avocat réputé Dan O'Mara, qui ne se résout pas à quitter sa femme pour elle. Daisy se laisse alors séduire par Peter, un architecte qui a perdu sa femme dans un accident de voiture.
Sorrowful Jones, un bookmaker qui officie sur les champs de courses, croise le chemin d'une gamine dont le père s'est suicidé après avoir parier sur le mauvais cheval. Attendrie par la fillette, Jones décide de la recueillir.
Remy Marco, est une figure emblématique de la prohibition d'alcool. Sa carrière est en déclin car ces bières sont mauvaises, mais personne n'ose lui dire la vérité...
Wilbur Hoolihan tue accidentellement un cheval appartenant à King O'Hara et à sa fille Princess. Tenant absolument à le remplacer, il part dans un haras, avec son ami Grover Mockridge. Ayant conclu un accord pour emporter un vieux canasson pour trois fois rien, ils se trompent et repartent avec un vrai champion, Tea Biscuit. Le colonel Brainard, propriétaire de Tea Biscuit, est prêt à tout pour retrouver son étalon et offre une récompense à celui qui le ramènera…
