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Les déboires d'un hommes engagé avec trois femmes dans trois états différents des Etats-Unis.

Thando n'a jamais de chance en amour, mais lorsque son meilleur ami revient de voyage accompagné de sa fiancée, elle est contrainte de faire face à un nouveau sentiment : la jalousie.

La productrice Leah Caldwell veut devenir la première femme à diriger la principale émission matinale de New York, mais son ex Jarrett Roy est en concurrence pour le même poste. Il dit être changé par le livre « La relation idéale », qui devient un thème récurrent quand ses amis s'en inspirent aussi. Leah se concentre sur sa carrière, mais l'alchimie avec son ex remet en question ses priorités.

Isabelle Grossman, Izzy pour les intimes, est une jeune femme active, indépendante et séduisante. Passionnée de littérature, elle travaille dans une prestigieuse librairie de Manhattan où elle organise régulièrement des rencontres avec les auteurs en vogue. Elle cotoie chaque jour l'élite intellectuelle de New York mais en dépit des conseils de sa grand-mère septuagénaire, Bubbie, elle reste farouchement solitaire. C'est alors que Sam Posner entre dans sa vie.

Quand Dawn, une candidate, comprend que son émission de rencontres va avoir lieu à Paris, au Texas, et non en France, elle veut tout plaquer – avant de craquer sur le prétendant.

Dany Muldoon est un policier newyorkais qui a toujours vécu avec sa mère, légèrement possessive. Lorsqu'il rencontre Theresa, une jeune et timide jeune femme, il va devoir prendre sur lui pour se sortir du cocon maternel.

Deux auteurs de discours politiques tombent amoureux avant de découvrir qu'ils travaillent pour des candidats rivaux.

Un jeune couple doit naviguer entre une romance florissante et la guerre entre les pizzerias concurrentes de leurs familles.

C'est une comédie romantique à plusieurs histoires sur les personnes qui travaillent sur les mariages pour créer la journée parfaite pour un couple aimant - alors que leurs propres relations sont extravagantes, étranges, folles et loin d'être parfaites.

James Gannon (Clark Gable) est rédacteur en chef d'un grand journal new-yorkais. Son métier, il l'a appris sur le tas et considère donc l'instruction comme une perte de temps. Aussi lorsque le professeur Stone l'invite a donner quelques conférences à son cours de journalisme, il lui envoie une lettre de refus lui expliquant de manière cinglante son point de vue. Apprenant la nouvelle, le directeur du journal oblige Gannon à se rendre sur place pour s'excuser afin de plaire à leur éditeur qui fait partie du conseil d'administration de l'université où enseigne le professeur Stone. Sur place quelle n'est pas sa surprise de découvrir que le professeur Stone est non seulement une femme, mais une fort jolie femme (Doris Day). Mais avant qu'il ait pu l'aborder, l'ayant pris pour un étudiant, elle le fait assoir avant de lire à la classe la lettre de Gannon et de ridiculiser ce dernier en le qualifiant de relique du passé. Piteux, Gannon quitte discrètement la classe.

La vie sentimentale de Lara Jean Song Covey passe du rêve à la pire des réalités quand ses lettres d'amour aux cinq garçons qu'elle a toujours aimés arrivent mystérieusement chez leurs destinataires.

Deux couples se rendent au mariage d'un ami commun, et finissent par échanger leurs partenaires.

Quand son mariage tombe à l'eau, une jeune femme déterminée tente d'éviter l'humiliation en rentrant d'Afrique avec un homme qui se fait passer pour son fiancé.

Eli et Tom ont été poussés à leurs dépens dans les bras l'un de l'autre par leurs meilleurs amis, Jackie et Brett. Mais alors qu'ils s'amusent à jouer les entremetteurs, ces derniers tombent amoureux. Du côté de Eli et Tom, rien ne se passe comme prévu...

D'après une histoire de Damon Runyon -New York 1934. Célibataire endurci et un rien désabusé, mais aussi avare et bougon, Jones Sorrowful exerce avec un bonheur certain ses talents de bookmaker dans une petite arrière-boutique. Parieur impénitent, un dénommé Carter, qui lui a laissé en gage sa petite fille, Little Miss Marker, contre un prêt modique, perd une fois encore. Désespéré, le perdant, qui n'a en fait jamais rien gagné, trouve son salut dans la mort et se suicide,mais...

La malchance s'abat sur Leo depuis déjà un bon moment. Il est la risée du populaire blog de son ancienne amoureuse et son incapacité à vivre de sa plume l'oblige à laver la vaisselle dans un restaurant. Le jeune homme tombe amoureux de Colette le jour même où elle convole en justes noces avec le riche Danny. La nouvelle mariée n'a que faire de cet inconnu qui la harcèle et vient troubler son quotidien. Malgré ses refus répétés, Leo n'a pas l'habitude d'abandonner et il tentera de convaincre Colette qu'il est l'homme idéal pour elle.

Teddy Pierce, la cinquantaine, vit une existence paisible et bien remplie. Marié, père de famille, il est en outre parfaitement heureux au niveau professionnel. Rien ne devrait perturber son quotidien. Pourtant, un jour, il croise une femme vêtue d'une robe rouge. C'est le coup de foudre. Les ennuis vont commencer…

Elle jongle avec une relation à distance avec son petit ami de rêve Noah, des candidatures à l'université et une nouvelle amitié avec un beau camarade de classe qui pourrait tout changer.

Après que Lara Jean et Peter cessent de faire semblant et savourent enfin le plaisir d'être en couple, un autre destinataire des fameuses lettres d'amour entre en scène !

Une employée d'un call-center indien se rend à San Francisco à la rencontre d'un homme dont elle est tombée amoureuse de la voix.