Une jeune femme pense rencontrer l’homme de sa vie au mariage de sa meilleure amie.
La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?
Bailey est une jeune prof de littérature qui vit seule et qui adore les chiens. Épaulée par sa meilleure amie Amber, elle se met à la recherche de l'âme soeur. Elle rencontre tout d'abord Wade, un sportif, heureux propriétaire d'un golden retriever nommé Adam. Mais Wade est un coureur de jupons. Quand il décide de déménager à Seattle pour suivre une autre femme, il laisse Adam à Bailey. Bailey rencontre ensuite Jonathan, un auteur dramatique, et sa chienne dalmatien Eve. L'idylle est de courte durée : Bailey se rend compte du caractère égocentrique du jeune intellectuel, qui finit par lui laisser sa chienne. Bailey a désormais deux chiens.
Jennifer et Kevin sont inséparables depuis leur enfance. Lorsqu'elle achète une maison après ses études d'architecture, Jennifer offre à Kevin de l'héberger. 7 ans plus tard, ils cohabitent toujours ensemble. La situation se complique quand Jennifer accepte la demande en mariage de Bryce, son collègue. Elle ignore que ce dernier, volage et ambitieux, ne se marie que pour promouvoir sa carrière. Croisant Bryce en charmante compagnie, Kevin comprend tout et tente d'empêcher le mariage en se servant d'une loi instituant comme « couple officiel » toutes personnes ayant cohabité durant 7 ans.
A la tête d’une société d’événementiel, Victoira organise un mariage de rêve pour Mike et Tracy, sa meilleure amie : famille, amis, tous vont passer une semaine à Paris, qui doit culminer par le mariage. Seule ombre au tableau : Cameron, le témoin du marié, est l’ex-petit ami de Victoria. Ils ne se sont pas reparlé depuis qu’il l’a quittée six mois plus tôt et alors que Victoria envisage un rapprochement, il fait le voyage accompagné de Jen. Un autre couple d’amis est aussi présent : Nathalie, enceinte, et son mari Seth, très prévenant et même trop aux yeux de Nathalie, qu’il empêche de profiter du séjour : balades et gastronomie seraient trop risquées pour le bébé. Débarque au milieu de tout ça Jacques, le premier amour de Victoria, son correspondant français à l’époque du lycée, recontacté par Nathalie et Tracy.
Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
Enseignante, Elizabeth est à la recherche d'un emploi. En attendant, elle fait du tutorat et loge chez Gabrielle, une amie de sa mère...
Jessica, maman célibataire qui organise des mariages, est engagée par un certain Gabby Taylor afin de s'occuper des noces de son fils, Paul. Mais la jeune femme doit composer avec Adam, le cousin du futur marié qui est bien moins organisé qu'elle...
Matt Andover, charmant et brillant homme d'affaires issu d'une grande famille de sorciers, fait face à un dilemme. Sous la pression du Conseil des Sorciers, il a accepté d'épouser son amie d'enfance, Lizzie. Mais lorsque le hasard d'une soirée lui fait rencontrer Sara, une psychiatre, sa magie lui fait défaut et Sara découvre qu'elle a maintenant des pouvoirs magiques.
Après une faute lors d'un match de hockey, l'égoïste Alex Person se voit obligé de s'occuper de la bande de scouts dont fait partie sa petite sœur Émilie. Il tire profit de cette nouvelle situation en les faisant travailler pour les tâches quotidiennes dont il devait s'acquitter, sans savoir que son existence va prendre un tournant de par cette intrusion.
Quand Dawn, une candidate, comprend que son émission de rencontres va avoir lieu à Paris, au Texas, et non en France, elle veut tout plaquer – avant de craquer sur le prétendant.
Nathan Flomm est un ancien responsable marketing d'une entreprise de voitures électriques mis à la porte suite à une dispute avec son patron. Publiquement humilié, il doit abandonner ses 10% de parts valant des milliards. Dix ans plus tard, Nathan a changé son nom pour celui de Rory DaVore et s'est exilé sur une petite île bordant le Massachusetts. Cependant, lorsque son ancien patron débarque chez lui pour rénover sa maison de vacances, il se promet de prendre sa revanche et de tout faire pour le chasser de l'île.
Future avocate, Julia emmène son amie Sydney en week-end dans le Wyoming avant de se marier avec Gavin, un riche requin de la finance. Après avoir écopé d'un mois de travaux d'intérêt général pour avoir troublé l'ordre public, les deux amies participent à l'organisation d'une soirée caritative de la Saint-Valentin à l'hôpital, où Julia va collaborer avec Ben, qui tient un ranch-hôtel un peu désuet.
Un aristocrate se présente dans la petite boutique de province de Bella. Une histoire d'amour improbable avec un charmant duc britannique pourrait-elle naître pour Noël ?
Souffrant encore de sa jeunesse, Harold White engage comme coach de rencontre Annie Hayes, la jolie et populaire fille qu'il a connu au lycée.
When Lindsey travels to Ireland to acquire land that is perfect for a resort, she decides to enter the town's matchmaking festival to prove her investment—and win over a handsome local.
Rachel est brisée par le chagrin. Son fiancé, Tony, l'a quittée pour épouser Caitlyn et le mariage approche. Heureusement, elle peut compter sur Abigail et Parker, deux amies d'enfance qui reviennent s'installer à New York, leur ville natale. Elles découvrent alors que la grossesse de Caitlyn a été imaginée par sa mère Olivia, afin d'obliger Tony à s'engager. Les amies décident d'organiser la résistance contre Caitlyn, cette chipie qui faisait déjà la loi quand elles étaient petites : elles prennent la place des demoiselles d'honneur, pour saboter le mariage...
Janie Collins, qui travaille dans la publicité à New York revient à Woodland Falls, sa ville natale après le décès de son grand oncle, Randall mais sans son fiancé, Charles, qui a du travail. En arrivant, elle découvre qu'elle hérite de la ferme, entre autres. Dans une lettre, Randall lui demande d'organiser une dernière fois le marché de Noël "Winter Wonderland", qui se déroule sur trois jours tous les ans sur la propriété. Elle renoue avec Nicole, son amie d'enfance et son frère Dylan et s'implique dans l'organisation des festivités locales.
Brooke, une jeune styliste new-yorkaise employée comme retoucheuse dans un grand magasin de luxe, se réjouit à l’idée d’aller passer les fêtes de Noël chez ses parents à Whispering Pines, en Pennsylvanie. C'est l'occasion de leur présenter son fiancé, Ethan, un jeune architecte qui rompt malheureusement avec elle, quelques jours avant le départ. Désemparée, Brooke rencontre Joel, un jeune comédien, lors d’une soirée chez son amie, Megan. Cette dernière est mariée avec Larry, l’agent de Joel. Larry conseille à Joel, qui vient de passer une audition, de partir avec Brooke à Whispering Pines pour explorer son personnage, qui a grandi dans une petite ville ressemblant à celle des parents de Brooke.
Ted et Jess sont inséparables depuis leur plus tendre enfance. Lorsque Ted se fiance, il demande à Jess d'organiser son mariage. Celle-ci fait de son mieux pour créer un événement grandiose, mais les choses se compliquent lorsqu'elle réalise qu'elle est éprise de Ted.
