Jesse James quitte le Missouri pour le Mississippi et charme immédiatement toutes les femmes sans culotte et jarretelles. Sa première conquête est la fille du banquier qui l'aide à piller la banque en échange d'une promesse de mariage; il erre jusqu'au salon et fait sortir hors de la ville la compagne tordue de la propriétaire, prend tout son argent et la laisse, entre deux baisers, le traquant pour sa part; le troisième, la chanteuse de saloon, fait en fait une marque hors de lui alors qu'elle le contre dans un match de boxe contre un combattant professionnel et il perd le combat et son argent, mais il retient le chanteur et le combattant alors qu'ils quittent la ville et récupère son argent; et puis il romance et escroque Cattle Kate, une rediffusion de ce qu'il avait fait quelque part avant à Kate et le "gotcha-again" Kate se retrouve même derrière les barreaux.