La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?

Lily, une architecte d'intérieur en mal d'inspiration, vient aider sa tante Maggie, qui a des problèmes de santé. Sur place, Lily effectue des travaux pour faciliter la vente de l'auberge familiale. L'inspiration lui revient notamment grâce à ses échanges avec Marcus, le charmant pilote qui l'a conduite sur l'île…

Josie Mayfield rencontre par hasard son ex-petit ami, Gridley. Après avoir beaucoup voyagé, celui-ci est devenu vendeur de bois flotté, tandis que la jeune femme a intégré l'entreprise de son père. En pleine ascension, elle s'est laissé séduire par Richard, un chasseur de têtes, mais ses parents le détestent. Le jeune homme décide alors d'exploiter le retour de Gridley, dont la réussite fait bien pâle figure comparée à la sienne.

Ann Stanway quitte Hollywood après avoir été remplacée dans l'émission qui a fait d'elle une star de la téléréalité. Elle en fait de même avec son petit ami à la ville comme à l'écran. Sur son chemin, elle rencontre Sarah, une Amish qui tient une maison d'hôte où Ann fait la connaissance de Hunter, un jeune et bel architecte

Veuve depuis neuf mois, Sarah s'évertue chaque semaine à réaliser la liste de souhaits que son mari n'a pas eu le temps d'accomplir. Lorsqu'elle a un accident de scooter et termine à l'hôpital avec le poignet cassé, elle est soignée par le Docteur Ryan McCormick, également veuf depuis peu. Après s'être croisés à nouveau au cimetière, tous deux décident de se voir une fois par semaine pour partager leur chagrin.

A la tête d’une société d’événementiel, Victoira organise un mariage de rêve pour Mike et Tracy, sa meilleure amie : famille, amis, tous vont passer une semaine à Paris, qui doit culminer par le mariage. Seule ombre au tableau : Cameron, le témoin du marié, est l’ex-petit ami de Victoria. Ils ne se sont pas reparlé depuis qu’il l’a quittée six mois plus tôt et alors que Victoria envisage un rapprochement, il fait le voyage accompagné de Jen. Un autre couple d’amis est aussi présent : Nathalie, enceinte, et son mari Seth, très prévenant et même trop aux yeux de Nathalie, qu’il empêche de profiter du séjour : balades et gastronomie seraient trop risquées pour le bébé. Débarque au milieu de tout ça Jacques, le premier amour de Victoria, son correspondant français à l’époque du lycée, recontacté par Nathalie et Tracy.

Journaliste désabusée de l'amour, Allie Morgan rencontre Sam Jenson, qui tient un café dans lequel il propose à ses clients de leur présenter des profils pouvant leur correspondre. Malgré son scepticisme initial, la jeune femme se laisse peu à peu convaincre par cette méthode.

Pour que son frère ne perde pas son job, Addison accepte d'être l'assistance d'un milliardaire exigeant en voyage. Leur relation est tendue jusqu'au moment où ils décident de regarder au-delà des apparences.

Claire Richards vit à Willow Bay. Elle est professeure de biologie et passionnée par la nature. Elle est célibataire depuis qu'elle s'est séparée de Jason, parti vivre dans un autre Etat pour son travail. Elle aide ses trois meilleures amies, Christine, Amber et Bridget, à préparer leurs mariages respectifs qui vont tous se dérouler le même mois. Elle a un premier contact avec Tom, un nouveau venu, et la rencontre est plutôt houleuse.

Jean Harrison, le directeur perfectionniste de la célèbre Fondation Harrison, fait appel au service de traiteur de Molly Frost pour s'occuper du dîner de gala annuel de Noël le plus couru du New Hampshire. Les choses se compliquent lorsque Molly tombe amoureuse de Carson, son neveu, âgé de 30 ans et photographe de voyage qui ne souhaite pas reprendre la fondation familiale… jusqu'à ce que sa tante lui confie la tâche de s'assurer que le dîner traiteur se déroule parfaitement.

Jessica, maman célibataire qui organise des mariages, est engagée par un certain Gabby Taylor afin de s'occuper des noces de son fils, Paul. Mais la jeune femme doit composer avec Adam, le cousin du futur marié qui est bien moins organisé qu'elle...

Zoe passe son temps à chercher le grand amour à l'aide des applications de rencontre. Malgré ses nombreuses tentatives, elle ne parvient toujours pas à trouver chaussure à son pied, au grand dam de Cath, sa mère. Lorsque son meilleur ami et voisin Kaz lui annonce qu'il va se marier, la jeune femme s'étonne qu'il accepte d'épouser une inconnue au Pakistan. Cette tradition selon laquelle le choix de sa future femme est "arrangée" ne semble pas le déranger au contraire de Zoe qui décide de faire de ce mariage un documentaire. Mais au fil du temps, elle comprend que c'est à elle de changer sa manière de chercher le grand amour...

À son retour de l'armée, Jake retrouve sa mère ainsi que son frère et sa belle-famille. Pendant son service sous les drapeaux, son chien militaire, Sunshine, a été renvoyé au repos aux États-Unis. Ally, bénévole au sein de la Société de protection des animaux locale, l'a pris en garde chez elle. Elle tient sa propre pépinière avec sa soeur, Emma, et s'est récemment séparée de Ben, un grand paysagiste. Une cliente Ben confie la réalisation de son jardin à Ally, lui donnant sa première chance en tant que paysagiste. Ben, qui tentait de la reconquérir après leur séparation, le prend très mal. Mais Ally et Jake sont tombés amoureux. Ce dernier et son frère réalisent le chantier d'Ally.

When Lindsey travels to Ireland to acquire land that is perfect for a resort, she decides to enter the town's matchmaking festival to prove her investment—and win over a handsome local.

Dana Randall est une pilote dévouée à son entreprise familiale, Fullerton Airways, qui assure un transport aérien à but non lucratif dans le Queensland, en Australie. Avec son père Jeff et sa meilleure amie et mécano Nikki, la petite équipe travaille dur pour assurer un service aérien essentiel à la communauté insulaire locale. William, dépêché par la société ITCM Financial de Londres pour inspecter les comptes de Fullerton Airways, est accueilli par Dana qui sait parfaitement combien la petite compagnie aérienne dépend de l'assistance financière d'ITCM. Ce qu'elle ignore, c'est que l'audit vise à confirmer les difficultés économiques de la société familiale et à préparer son dépôt de bilan. Tandis que William passe du temps avec Dana et la communauté insulaire, sa loyauté vacille. Il tombe sous le charme de Dana et le sentiment semble réciproque... jusqu'à ce qu'elle découvre la vraie nature de sa mission.

Janie Collins, qui travaille dans la publicité à New York revient à Woodland Falls, sa ville natale après le décès de son grand oncle, Randall mais sans son fiancé, Charles, qui a du travail. En arrivant, elle découvre qu'elle hérite de la ferme, entre autres. Dans une lettre, Randall lui demande d'organiser une dernière fois le marché de Noël "Winter Wonderland", qui se déroule sur trois jours tous les ans sur la propriété. Elle renoue avec Nicole, son amie d'enfance et son frère Dylan et s'implique dans l'organisation des festivités locales.

Le jour de la Saint-Valentin, Peter demande la main de Jaclyn et programme la cérémonie pour la semaine suivante. La jeune femme accepte, même si elle trouve tout cela quelque peu précipité. D'autant qu'elle découvre que sa belle-mère a déjà tout organisé à son goût ! La veille de la noce, Jaclyn croise un garçon aussi séduisant qu'impulsif. Il l'embrasse puis disparaît...

Ally est si impliquée dans son travail pour les hôtels Park Swan qu'elle s'inscrit à l'émission de rencontres « L'amour de ma vie » pour faire de la publicité à son employeur. Dans cette émission, Tanner, un célibataire qui a tout pour plaire, doit choisir parmi plusieurs prétendantes, et c'est Ally qui est la grande gagnante : elle part donc avec lui dans la petite ville où elle a grandi, à Winterland. Elle y retrouve sa famille et son tout premier amour, Brett…

À l'occasion de Noël, une chanteuse revient dans sa ville natale en Oklahoma, pour une performance qu'elle souhaite inoubliable.

Brooke, une jeune styliste new-yorkaise employée comme retoucheuse dans un grand magasin de luxe, se réjouit à l’idée d’aller passer les fêtes de Noël chez ses parents à Whispering Pines, en Pennsylvanie. C'est l'occasion de leur présenter son fiancé, Ethan, un jeune architecte qui rompt malheureusement avec elle, quelques jours avant le départ. Désemparée, Brooke rencontre Joel, un jeune comédien, lors d’une soirée chez son amie, Megan. Cette dernière est mariée avec Larry, l’agent de Joel. Larry conseille à Joel, qui vient de passer une audition, de partir avec Brooke à Whispering Pines pour explorer son personnage, qui a grandi dans une petite ville ressemblant à celle des parents de Brooke.