Manhattan est le terrain de chasse favori d'Alfie qui y trouve chaque soir l'occasion de faire de nouvelles conquêtes. Cinq femmes se partagent ses faveurs. Trouvant de plus en plus facile de se mentir à lui-même, Alfie passe de l'une à l'autre, s'éclipsant chaque fois que l'une d'elles prétend s'accrocher. Mais il est bientôt rattrapé par les conséquences de ses actes et par le temps, qui porte une emprise inaltérable sur lui.
Sept ans après son divorce, John est toujours célibataire. Il a cessé de croire à l’amour. Cédant à son ex-femme, Jamie, devenue sa meilleure amie, il accepte à contrecœur de les rejoindre, elle et son fiancé, à une fête. A la surprise générale, John y rencontre une femme, la belle et dynamique Molly.Entre eux, c’est le coup de foudre. Pourtant, John va vite découvrir qu’il existe un autre homme dans la vie de Molly : son fils de 21 ans, Cyrus, avec qui elle entretient une relation hors norme. Prêt à tout pour protéger sa mère, le jeune homme n’a pas du tout envie de la partager, et encore moins avec John.C’est le début d’une guerre. Il ne pourra y avoir qu’un seul vainqueur…
Cynthia Rand, une urologue new-yorkaise, voit son univers structuré basculer lorsque son époux commence à sombrer dans la démence. Stan Olszewski, un gardien de sécurité blasé, surfe sur la vie sans direction précise. Leur monde s’entrechoque dans cette brillante comédie électrisante où deux êtres à la dérive établissent une relation inespérée à un moment opportun.
Frappée par un cancer, Abbie cherche une future copine pour Sam, son fiancé et ami d'enfance, qui est loin d'être doué pour les rencontres amoureuses.
Les, un petit photographe de célébrités désespéré de faire les choses en grand, se lie d'amitié avec Toby, un jeune sans-abri sans direction sauf un vague désir de devenir acteur. Quand par hasard, Toby devient amoureux de K'Harma Leeds, la pop star la plus chaude du moment, Les devient jaloux et prépare sa vengeance.
Danny et Bernie sont deux célibataires endurcis. Mais lorsque Danny rencontre Debbie dans un bar, et termine la soirée avec elle dans une chambre, il ne prend pas cette histoire à la rigolade. Bien au contraire, il se prend sérieusement à croire qu'il a rencontré la femme de sa vie. Mais ça risque bel et bien de bouleverser sa vie quotidienne et ses relations avec ses amis, dont son vieux copain Bernie...
Lorsque son entreprise de ménage exclusivement masculine devient incontrôlable, une femme mûre doit embrasser sa propre sexualité, si elle veut se refaire une vie.
La peu attirante Georgy est fille de domestiques. Elle rejette l'amour du patron de ses parents et préféré faire les 400 coups avec son amie Mérédith. Quand cette dernière accouche d'un enfant qu'elle refuse de garder, Georgy s'adonne aux soins du bébé et devient la maîtresse du père, qui la quitte bientôt...
Archie et Amélia, meilleurs amis d'enfance sont amoureux, mais malheureusement, pas l'un de l'autre. Archie aime Amélia, mais elle n'a d'yeux que pour Billy Walsh, un nouvel élève. Au lieu de lui avouer son amour, Archie s'emploie à aider son amie à conquérir le cœur du garçon de ses rêves : Super Billy Walsh !
Trois amis entretiennent de dangereuses relations qui auront des répercussions sur eux dix ans plus tard.
Un jeune compositeur fait la rencontre d'une jolie galeriste...
Les confessions hilarantes qu'une jeune femme croit envoyer par message vocal à sa sœur décédée finissent sur le répondeur d'un inconnu, qui tombe sous le charme à distance.
Julie et Jason, meilleurs amis depuis l'université, célibataires et vivant dans le même immeuble de Manhattan, chérissent leur indépendance. Malgré l'exemple chaotique donné par leurs amis devenus parents, ils décident de faire ensemble un enfant, de partager les responsabilités parentales, sans que chacun renonce à sa liberté sentimentale. La « transaction » acceptée, un bébé vient au monde, et tout semble fonctionner. Du moins jusqu'au jour où Jason fait la connaissance d'une danseuse. Se sentant larguée, Julie redouble d'ardeur dans sa recherche de l'âme sœur, qu'elle croit finalement avoir trouvée en la personne d'un séduisant divorcé. Bientôt, les bouleversements sentimentaux mettent en péril l'entente qui lie les deux amis...
Souffrant de troubles psychologiques aussi loufoques qu'embarrassants, Hudson Milbank est un scénariste raté qui vit sa vie comme un mauvais rêve. Sa rencontre avec l'excentrique Sarah l'oblige à redoubler d'efforts pour combattre ses angoisses. Mais les méthodes d'un psychiatre encore plus givré que lui et les avances d'une thérapeute vont compliquer ses tentatives de reprendre pied avec la réalité.
En plein cambriolage, Harry rencontre Daisy et décide de la sauver d'elle-même.
Mike vient de sortir de l'université et trouve un emploi dans un établissement de bains londonien. Susan, son homologue féminin, arrondit ses fins de mois en proposant ses charmes à la clientèle masculine. Amoureux jaloux de la jeune femme, Mike devient encombrant.
Natalie accepte d'héberger Jeffrey Moran, un ami d'enfance qui a des ennuis avec son beau-père, Jeremy, pendant que son père est en voyage. A partir de ce moment là, les problèmes commencent à s'accumuler dans la vie de l'adolescente. Sa meilleure amie Polly qui essaye de sortir avec Zoo Knudson, un joueur professionnel de baseball, se montre très intrusive et n'hésite pas à tirer des conclusions hâtives sur la situation dans laquelle se trouve son amie.
Le mariage d’Alex et Tess ne tient plus qu’à un fil. Alex doit soudain affronter les doutes de la cinquantaine et la menace d’un divorce imminent. A la recherche d’un nouveau souffle, il se lance dans le milieu du stand-up new-yorkais, tandis que Tess remet en question les sacrifices qu’elle a faits pour leur famille... Ils vont devoir composer avec la coparentalité, questionner leurs propres envies et répondre à une interrogation essentielle : l’amour peut-il prendre une nouvelle forme ?
Avec l'aide de sa meilleure amie, une femme maladroite découvre son attirance pour les femmes...
De jeunes étudiants, diplômés de l'université de Georgetown, affrontent les difficultés de la "vraie" vie. Etudiant en droit, Kirbo tente désespérément de conquérir le coeur de Felicia ; Alex et Leslie sont sur le point de se séparer ; Kevin, secrètement amoureux de Leslie, se lance dans une carrière journalistique.
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