La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?
Une jeune femme pense rencontrer l’homme de sa vie au mariage de sa meilleure amie.
Josie Mayfield rencontre par hasard son ex-petit ami, Gridley. Après avoir beaucoup voyagé, celui-ci est devenu vendeur de bois flotté, tandis que la jeune femme a intégré l'entreprise de son père. En pleine ascension, elle s'est laissé séduire par Richard, un chasseur de têtes, mais ses parents le détestent. Le jeune homme décide alors d'exploiter le retour de Gridley, dont la réussite fait bien pâle figure comparée à la sienne.
A la tête d’une société d’événementiel, Victoira organise un mariage de rêve pour Mike et Tracy, sa meilleure amie : famille, amis, tous vont passer une semaine à Paris, qui doit culminer par le mariage. Seule ombre au tableau : Cameron, le témoin du marié, est l’ex-petit ami de Victoria. Ils ne se sont pas reparlé depuis qu’il l’a quittée six mois plus tôt et alors que Victoria envisage un rapprochement, il fait le voyage accompagné de Jen. Un autre couple d’amis est aussi présent : Nathalie, enceinte, et son mari Seth, très prévenant et même trop aux yeux de Nathalie, qu’il empêche de profiter du séjour : balades et gastronomie seraient trop risquées pour le bébé. Débarque au milieu de tout ça Jacques, le premier amour de Victoria, son correspondant français à l’époque du lycée, recontacté par Nathalie et Tracy.
Après une faute lors d'un match de hockey, l'égoïste Alex Person se voit obligé de s'occuper de la bande de scouts dont fait partie sa petite sœur Émilie. Il tire profit de cette nouvelle situation en les faisant travailler pour les tâches quotidiennes dont il devait s'acquitter, sans savoir que son existence va prendre un tournant de par cette intrusion.
En plein burn-out, Angelina, star de la pop, s'enfuit dans une petite ville pour réaliser le rêve d'une jeune fan. Elle y trouve non seulement l'inspiration pour relancer sa carrière, mais aussi une chance de connaître le grand amour.
Suit la peu athlétique Whitney Carmichael, qui s'inscrit à un camp d'entraînement d'été intense pour se réinventer et tombe amoureuse de son entraîneur personnel. Elle trouve alors la force d'accepter son vrai moi et d’ignorer les attentes des autres.
Lily, une architecte d'intérieur en mal d'inspiration, vient aider sa tante Maggie, qui a des problèmes de santé. Sur place, Lily effectue des travaux pour faciliter la vente de l'auberge familiale. L'inspiration lui revient notamment grâce à ses échanges avec Marcus, le charmant pilote qui l'a conduite sur l'île…
Dana Randall est une pilote dévouée à son entreprise familiale, Fullerton Airways, qui assure un transport aérien à but non lucratif dans le Queensland, en Australie. Avec son père Jeff et sa meilleure amie et mécano Nikki, la petite équipe travaille dur pour assurer un service aérien essentiel à la communauté insulaire locale. William, dépêché par la société ITCM Financial de Londres pour inspecter les comptes de Fullerton Airways, est accueilli par Dana qui sait parfaitement combien la petite compagnie aérienne dépend de l'assistance financière d'ITCM. Ce qu'elle ignore, c'est que l'audit vise à confirmer les difficultés économiques de la société familiale et à préparer son dépôt de bilan. Tandis que William passe du temps avec Dana et la communauté insulaire, sa loyauté vacille. Il tombe sous le charme de Dana et le sentiment semble réciproque... jusqu'à ce qu'elle découvre la vraie nature de sa mission.
À l'occasion de Noël, une chanteuse revient dans sa ville natale en Oklahoma, pour une performance qu'elle souhaite inoubliable.
Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
Jessica, maman célibataire qui organise des mariages, est engagée par un certain Gabby Taylor afin de s'occuper des noces de son fils, Paul. Mais la jeune femme doit composer avec Adam, le cousin du futur marié qui est bien moins organisé qu'elle...
Brooke, une jeune styliste new-yorkaise employée comme retoucheuse dans un grand magasin de luxe, se réjouit à l’idée d’aller passer les fêtes de Noël chez ses parents à Whispering Pines, en Pennsylvanie. C'est l'occasion de leur présenter son fiancé, Ethan, un jeune architecte qui rompt malheureusement avec elle, quelques jours avant le départ. Désemparée, Brooke rencontre Joel, un jeune comédien, lors d’une soirée chez son amie, Megan. Cette dernière est mariée avec Larry, l’agent de Joel. Larry conseille à Joel, qui vient de passer une audition, de partir avec Brooke à Whispering Pines pour explorer son personnage, qui a grandi dans une petite ville ressemblant à celle des parents de Brooke.
Future avocate, Julia emmène son amie Sydney en week-end dans le Wyoming avant de se marier avec Gavin, un riche requin de la finance. Après avoir écopé d'un mois de travaux d'intérêt général pour avoir troublé l'ordre public, les deux amies participent à l'organisation d'une soirée caritative de la Saint-Valentin à l'hôpital, où Julia va collaborer avec Ben, qui tient un ranch-hôtel un peu désuet.
À son retour de l'armée, Jake retrouve sa mère ainsi que son frère et sa belle-famille. Pendant son service sous les drapeaux, son chien militaire, Sunshine, a été renvoyé au repos aux États-Unis. Ally, bénévole au sein de la Société de protection des animaux locale, l'a pris en garde chez elle. Elle tient sa propre pépinière avec sa soeur, Emma, et s'est récemment séparée de Ben, un grand paysagiste. Une cliente Ben confie la réalisation de son jardin à Ally, lui donnant sa première chance en tant que paysagiste. Ben, qui tentait de la reconquérir après leur séparation, le prend très mal. Mais Ally et Jake sont tombés amoureux. Ce dernier et son frère réalisent le chantier d'Ally.
Pour que son frère ne perde pas son job, Addison accepte d'être l'assistance d'un milliardaire exigeant en voyage. Leur relation est tendue jusqu'au moment où ils décident de regarder au-delà des apparences.
Zoe passe son temps à chercher le grand amour à l'aide des applications de rencontre. Malgré ses nombreuses tentatives, elle ne parvient toujours pas à trouver chaussure à son pied, au grand dam de Cath, sa mère. Lorsque son meilleur ami et voisin Kaz lui annonce qu'il va se marier, la jeune femme s'étonne qu'il accepte d'épouser une inconnue au Pakistan. Cette tradition selon laquelle le choix de sa future femme est "arrangée" ne semble pas le déranger au contraire de Zoe qui décide de faire de ce mariage un documentaire. Mais au fil du temps, elle comprend que c'est à elle de changer sa manière de chercher le grand amour...
Claire Richards vit à Willow Bay. Elle est professeure de biologie et passionnée par la nature. Elle est célibataire depuis qu'elle s'est séparée de Jason, parti vivre dans un autre Etat pour son travail. Elle aide ses trois meilleures amies, Christine, Amber et Bridget, à préparer leurs mariages respectifs qui vont tous se dérouler le même mois. Elle a un premier contact avec Tom, un nouveau venu, et la rencontre est plutôt houleuse.
Janie Collins, qui travaille dans la publicité à New York revient à Woodland Falls, sa ville natale après le décès de son grand oncle, Randall mais sans son fiancé, Charles, qui a du travail. En arrivant, elle découvre qu'elle hérite de la ferme, entre autres. Dans une lettre, Randall lui demande d'organiser une dernière fois le marché de Noël "Winter Wonderland", qui se déroule sur trois jours tous les ans sur la propriété. Elle renoue avec Nicole, son amie d'enfance et son frère Dylan et s'implique dans l'organisation des festivités locales.
Neil, un geek de cinéma autoproclamé et propriétaire de la vidéo Gumshoe, s'est toujours contenté de vivre par procuration à travers ses films noirs préférés. Mais quand il rencontre Violet, une vraie femme fatale, son monde mondain est bouleversé et la frontière entre la réalité et le cinéma commence rapidement à s'estomper. Neil va-t-il intensifier et embrasser une vie pleine d'aventures ou se retirer dans son confortable canapé ?
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