Un jeune couple doit naviguer entre une romance florissante et la guerre entre les pizzerias concurrentes de leurs familles.
Deeds, un jeune homme naïf, fait l'admiration de la population de Mandrake Falls en récitant ses poèmes pour le moins étranges. Mais il hérite un jour de son oncle, dont il ignorait l'existence, d'un empire industriel de 40 milliards de dollars ! Il se retrouve alors à New York au cœur d'un univers dont il ignore les règles.
Quand le timide Larry Hubbard trouve sa copine au lit avec un autre homme, il doit se résigner à une nouvelle vie de célibataire. Ne supportant pas de vivre seul, il essaye de séduire Iris qui se refuse obstinément à lui. Larry écrit alors un livre sur son expérience de célibataire, qui devient un énorme best-seller. Maintenant qu'il est riche et célèbre, sa relation avec Iris peut reprendre sur de nouvelles bases...
Thando n'a jamais de chance en amour, mais lorsque son meilleur ami revient de voyage accompagné de sa fiancée, elle est contrainte de faire face à un nouveau sentiment : la jalousie.
La vie sentimentale de Lara Jean Song Covey passe du rêve à la pire des réalités quand ses lettres d'amour aux cinq garçons qu'elle a toujours aimés arrivent mystérieusement chez leurs destinataires.
Quand Dawn, une candidate, comprend que son émission de rencontres va avoir lieu à Paris, au Texas, et non en France, elle veut tout plaquer – avant de craquer sur le prétendant.
Brad Allen, compositeur, et Jan Morrow, décoratrice, partagent la même ligne téléphonique sans s'être jamais rencontrés. Jan est exaspérée par Brad qui monopolise la ligne pour charmer ses conquêtes. Un jour, Brad la reconnait et se fait passer pour un autre, tandis qu'elle ignore sa véritable identité.
À San Francisco, Miles Harding, architecte, réservé et introverti, travaille à la création d’un nouveau type de briques qui résisterait aux séismes. Il est distrait, souvent en retard, sur les conseils d'un collègue, se force à acheter un organisateur électronique. Mais la vendeuse, perspicace, lui vend un ordinateur Pinecore dernier modèle. À la suite d'eau renversé dans les circuits électronique, l'ordinateur se voit doté d'une capacité d'apprendre, de penser et d'exprimer des sentiments comparables à un être vivant. Conjointement, une nouvelle voisine emménage, une violoncelle professionnelle, Madeline Robistat, qui ne laisse pas Miles indifférent. Un triangle amoureux va opposer Miles et son ordinateur pour la conquête de Madeline.
Chuck et son copain Larry font honneur à la confrérie des sapeurs pompiers de Brooklyn par leur bravoure et leur sens du devoir. Rien n'arrête ces solides gaillards, liés par une amitié et une solidarité à toute épreuve. Larry, veuf, n'a qu'un but dans la vie : la protection et l'éducation de ses deux jeunes enfants ; Chuck, cavaleur impénitent, n'a qu'une ambition : continuer à mener sa vie de célibataire endurci. Ayant sauvé la vie de Chuck au cours d'une intervention à haut risque, Larry sait qu'il peut tout exiger de lui. Cela tombe bien, car il a un grand service à lui demander... Sachant qu'il est interdit à un parent seul de souscrire une assurance-vie pour ses enfants, Larry aurait besoin de se marier en toute hâte. Chuck est le seul à répondre à ce critère : ne voudrait-il pas cosigner l'assurance à titre de... compagnon de Larry. Et personne n'en saura rien. Mais lorsque le bureaucrate Clint Fitzer se mêle de vérifier leur "statut", l'affaire éclate au grand jour...
Zoe passe son temps à chercher le grand amour à l'aide des applications de rencontre. Malgré ses nombreuses tentatives, elle ne parvient toujours pas à trouver chaussure à son pied, au grand dam de Cath, sa mère. Lorsque son meilleur ami et voisin Kaz lui annonce qu'il va se marier, la jeune femme s'étonne qu'il accepte d'épouser une inconnue au Pakistan. Cette tradition selon laquelle le choix de sa future femme est "arrangée" ne semble pas le déranger au contraire de Zoe qui décide de faire de ce mariage un documentaire. Mais au fil du temps, elle comprend que c'est à elle de changer sa manière de chercher le grand amour...
Richard Sherman, un publiciste, vient de déposer à la gare sa femme et ses enfants. Il prévoit de rester seul pour les vacances d'été dans son appartement new-yorkais. Après 7 ans de mariage, il fantasme allègrement sur les filles qu'il rêve de séduire. Sa solitude va vite être troublée par sa charmante voisine blonde du dessus. Il ne tarde pas à l'inviter chez lui pour prendre un verre.
Jake Schram et Brian Kiekenny ont eu la chance de rencontrer la femme modèle dès l'âge de treize ans, de partager avec elle leur première et plus belle histoire d'amour et d'amitié. Anna Reilly fut la compagne idéale qu'ils se partageaient en toute innocence et sans jalousie aucune. Mais la vie les a séparés. Jake est devenu rabbin et Brian prêtre. Lorsque Anna resurgit à New York douze ans plus tard, les deux hommes découvrent vite que l'amour a pris le dessus sur l'amitié...
Reuben Feffer est l'homme le plus prudent, le plus routinier du monde. Planifiant sa vie et sa carrière d'assureur avec une rigueur toute mathématique, il se défie comme la peste de toute surprise, bonne ou mauvaise. L'insouciante Polly Prince navigue à vue, improvise au jour le jour, multiplie les paris et les coups de tête. Qu'importe : les occasions ne manquent pas, il y a toujours quelque part un nouveau job, un nouvel amour, un nouvel appartement dans une nouvelle ville. Deux surprises de taille viennent troubler la vie si ordonnée de Reuben Feffer. La première : sa femme le trompe et le plaque en pleine lune de miel. La seconde : il rencontre Polly à une réception, la trouve charmante, irrésistiblement drôle et séduisante, se souvient qu'ils firent ensemble leurs études secondaires et qu'elle était, comme lui, un modèle de sérieux. Aucune raison de penser qu'elle ait changé...
Tous les deux sont libraires. Kathleen tient une échoppe au charme suranné, The Shop Around the Corner, et a initié aux joies de la lecture des ribambelles d'enfants tandis que Joe possède une chaîne de librairies de grande surface, Fox Books, qui a rapidement éliminé ses concurrentes. Kathleen hait plus que tout au monde Fox Books tandis que Joe attend nonchalamment de rayer des librairies celle de Kathlen. Ils ne se connaissent pas mais se croisent tous les jours et surtout comme dans le film de Lubitsch échangent une correspondance follement amoureuse par le biais d'Internet.
Boris Yellnikoff est un génie de la physique qui a raté son mariage, son prix Nobel et même son suicide. Désormais, ce brillant misanthrope vit seul, jusqu'au soir où une jeune fugueuse, Melody, se retrouve affamée et transie de froid devant sa porte. Boris lui accorde l'asile pour quelques nuits. Rapidement, Melody s'installe.
C'est une comédie romantique à plusieurs histoires sur les personnes qui travaillent sur les mariages pour créer la journée parfaite pour un couple aimant - alors que leurs propres relations sont extravagantes, étranges, folles et loin d'être parfaites.
La productrice Leah Caldwell veut devenir la première femme à diriger la principale émission matinale de New York, mais son ex Jarrett Roy est en concurrence pour le même poste. Il dit être changé par le livre « La relation idéale », qui devient un thème récurrent quand ses amis s'en inspirent aussi. Leah se concentre sur sa carrière, mais l'alchimie avec son ex remet en question ses priorités.
Albert Markovski vit une série de coïncidences troublantes dont le sens lui échappe. Avec l'aide de deux detectives "existentiels", Bernard et Viviane Jaffe, Albert analyse sa vie, ses relations amoureuses, et son conflit avec Brad Stand, un jeune cadre dynamique et ambitieux chez Huckabees. Lorsque Brad engage les mêmes détectives qu'Albert, ceux ci commencent à creuser dans son apparente vie parfaite et dans sa relation avec sa petite amie Dawn Campbell qui travaille aussi chez Huckabees.
Julianne et Michael se sont connus étudiants et ont vécu une liaison amoureuse aussi brève que passionnée. Devant les hésitations de Julianne, ils ont décidé de rompre mais de rester amis. Ils conclurent alors un étrange pacte : si à vingt-huit ans aucun des deux ne trouve l'âme soeur, alors ils s'épousent. Mais voilà que quelques mois avant l'échéance, Michael se fiancie avec Kimberly. Julianne aimerait bien tenter d'empêcher le mariage, si elle ne trouvait pas Kimberly si adorable...
Les destins croisés de couples qui se séparent ou se retrouvent, de célibataires qui se rencontrent à Los Angeles, le jour de Saint-Valentin...
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