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Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
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Pretty Woman

La jeune Millie décide de s'installer en ville pour changer d'apparence. Désormais, elle veut paraître plus moderne. Alors que son objectif est de devenir secrétaire et d'épouser son patron, Millie se lie d'amitié avec une jeune comédienne. C'est finalement celle-ci qui vit une aventure avec le patron de Millie.
Millie

Nate a demandé Frankie en mariage et elle a dit oui ! Alors qu'ils voulaient prévenir leurs familles respectives, leurs plans changent du fait de l'annonce des fiançailles de Marco, le frère de Nate, avec Lexi, la cousine de Frankie. Ils aident les futurs mariés pour le grand jour, mais sont préoccupés par le vignoble dont ils s'occupent.
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Valentine's Day

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Red Nose Day Actually

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Charlie est un blouson noir quelque peu agressif qui ne se déplace qu'à moto. Un soir, il est renversé par un automobiliste irascible. Il est recueilli par une famille de forains dont l'affaire n'est guère florissante et qui lui proposent de travailler avec eux. Maggie Morgan, la seconde femme de Joe, est bien séduisante et Cathy, sa fille, gracieuse à souhait. Charlie accepte leur proposition. Sa bonne humeur, son savoir-faire et ses chansons attirent bientôt un public nombreux et le parc d'attractions remonte la pente. Pourtant, lassé par les rebuffades de Cathy, Charlie quitte ceux qui l'ont engagé pour travailler chez un forain concurrent...
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À l'approche des fêtes de fin d'année, en 1990, Jonathan Trager croise dans la foule new-yorkaise Sara, une ravissante jeune femme. C'est le coup de foudre. Bien que tous deux soient engagés dans une autre relation, Jonathan et Sara passent la nuit à errer ensemble dans Manhattan. Mais la nuit touche à sa fin et les voilà contraints de prendre la décision de se revoir au non. Quand Jonathan, sous le charme, propose un échange de numéros de téléphone, Sara se dérobe pour suggérer de laisser le destin décider. S'ils sont faits l'un pour l'autre, dit-elle, ils trouveront bien le moyen de se revoir. Dix ans plus tard, les deux jeunes gens sont sur le point de se marier avec quelqu'un d'autre. Cette fois, le moment est venu pour eux de pousser la curiosité plus loin. Se rappelant de cette rencontre magique, ils décident de se retrouver avec l'aide de leurs meilleurs amis.
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