Quatre femmes, toutes confrontées à l'échec de leur recherche de partenaire, se promettent de s'appeler si jamais elles rencontrent à nouveau des difficultés sentimentales.
Lauren tente de réaliser son rêve d'ouvrir une galerie d'art tout en gérant ses émotions contradictoires à l'égard de son mari. Elle fait appel à ses amies, Nicole, Sydney et Tara, pour l'aider à aller de l'avant, mais au lieu de cela, elles élaborent un plan pour les garder ensemble.
When Lindsey travels to Ireland to acquire land that is perfect for a resort, she decides to enter the town's matchmaking festival to prove her investment—and win over a handsome local.
Enseignante, Elizabeth est à la recherche d'un emploi. En attendant, elle fait du tutorat et loge chez Gabrielle, une amie de sa mère...
Josie Mayfield rencontre par hasard son ex-petit ami, Gridley. Après avoir beaucoup voyagé, celui-ci est devenu vendeur de bois flotté, tandis que la jeune femme a intégré l'entreprise de son père. En pleine ascension, elle s'est laissé séduire par Richard, un chasseur de têtes, mais ses parents le détestent. Le jeune homme décide alors d'exploiter le retour de Gridley, dont la réussite fait bien pâle figure comparée à la sienne.
Olivia part en vacances sous les tropiques dans l'espoir de trouver l'inspiration. Elle rencontre le prince Alexandre, qui a besoin de prendre un peu de distance par rapport à son devoir de marier des membres de la famille royale.
A la tête d’une société d’événementiel, Victoira organise un mariage de rêve pour Mike et Tracy, sa meilleure amie : famille, amis, tous vont passer une semaine à Paris, qui doit culminer par le mariage. Seule ombre au tableau : Cameron, le témoin du marié, est l’ex-petit ami de Victoria. Ils ne se sont pas reparlé depuis qu’il l’a quittée six mois plus tôt et alors que Victoria envisage un rapprochement, il fait le voyage accompagné de Jen. Un autre couple d’amis est aussi présent : Nathalie, enceinte, et son mari Seth, très prévenant et même trop aux yeux de Nathalie, qu’il empêche de profiter du séjour : balades et gastronomie seraient trop risquées pour le bébé. Débarque au milieu de tout ça Jacques, le premier amour de Victoria, son correspondant français à l’époque du lycée, recontacté par Nathalie et Tracy.
La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?
Pour que son frère ne perde pas son job, Addison accepte d'être l'assistance d'un milliardaire exigeant en voyage. Leur relation est tendue jusqu'au moment où ils décident de regarder au-delà des apparences.
Une jeune femme pense rencontrer l’homme de sa vie au mariage de sa meilleure amie.
Future avocate, Julia emmène son amie Sydney en week-end dans le Wyoming avant de se marier avec Gavin, un riche requin de la finance. Après avoir écopé d'un mois de travaux d'intérêt général pour avoir troublé l'ordre public, les deux amies participent à l'organisation d'une soirée caritative de la Saint-Valentin à l'hôpital, où Julia va collaborer avec Ben, qui tient un ranch-hôtel un peu désuet.
Depuis la mort de sa grand-mère, Gwen a repris sa pâtisserie. Elle a du mal à maintenir à flot ce commerce et ne parvient pas à retrouver la recette du merveilleux gâteau de Noël de son aïeule. Lorsqu'un grand chef décide de tourner une émission de Noël dans sa ville, Gwen accepte, un peu à contrecœur, d'aider Gavin, le producteur, à préparer le tournage.
Janie Collins, qui travaille dans la publicité à New York revient à Woodland Falls, sa ville natale après le décès de son grand oncle, Randall mais sans son fiancé, Charles, qui a du travail. En arrivant, elle découvre qu'elle hérite de la ferme, entre autres. Dans une lettre, Randall lui demande d'organiser une dernière fois le marché de Noël "Winter Wonderland", qui se déroule sur trois jours tous les ans sur la propriété. Elle renoue avec Nicole, son amie d'enfance et son frère Dylan et s'implique dans l'organisation des festivités locales.
Suite à une erreur de réservation, Laura et Spencer, que tout oppose, doivent partager la même maison de villégiature. La jeune femme est en vacances avec son chien tandis que lui espérait se retrouver seul avec son chat pour écrire sa thèse.
Jean Harrison, le directeur perfectionniste de la célèbre Fondation Harrison, fait appel au service de traiteur de Molly Frost pour s'occuper du dîner de gala annuel de Noël le plus couru du New Hampshire. Les choses se compliquent lorsque Molly tombe amoureuse de Carson, son neveu, âgé de 30 ans et photographe de voyage qui ne souhaite pas reprendre la fondation familiale… jusqu'à ce que sa tante lui confie la tâche de s'assurer que le dîner traiteur se déroule parfaitement.
Jennifer et Kevin sont inséparables depuis leur enfance. Lorsqu'elle achète une maison après ses études d'architecture, Jennifer offre à Kevin de l'héberger. 7 ans plus tard, ils cohabitent toujours ensemble. La situation se complique quand Jennifer accepte la demande en mariage de Bryce, son collègue. Elle ignore que ce dernier, volage et ambitieux, ne se marie que pour promouvoir sa carrière. Croisant Bryce en charmante compagnie, Kevin comprend tout et tente d'empêcher le mariage en se servant d'une loi instituant comme « couple officiel » toutes personnes ayant cohabité durant 7 ans.
À son retour de l'armée, Jake retrouve sa mère ainsi que son frère et sa belle-famille. Pendant son service sous les drapeaux, son chien militaire, Sunshine, a été renvoyé au repos aux États-Unis. Ally, bénévole au sein de la Société de protection des animaux locale, l'a pris en garde chez elle. Elle tient sa propre pépinière avec sa soeur, Emma, et s'est récemment séparée de Ben, un grand paysagiste. Une cliente Ben confie la réalisation de son jardin à Ally, lui donnant sa première chance en tant que paysagiste. Ben, qui tentait de la reconquérir après leur séparation, le prend très mal. Mais Ally et Jake sont tombés amoureux. Ce dernier et son frère réalisent le chantier d'Ally.
Harper est une grande chorégraphe qui prépare un spectacle très attendu avec sa fille Mirabella, danseuse dans le show. A quelques jours de la première, rien n'est prêt et Mirabella décide de déménager en Italie avec son fiancé. Désemparée, Harper la rejoint pour tenter de la faire changer d'avis. Hélàs, elle se blesse pendant le voyage ! Elle prend un calmant pour apaiser sa douleur mais le médicament est en réalité un élixir de jouvence... La metteur en scène retrouve alors son physique d'antan.
Ally est si impliquée dans son travail pour les hôtels Park Swan qu'elle s'inscrit à l'émission de rencontres « L'amour de ma vie » pour faire de la publicité à son employeur. Dans cette émission, Tanner, un célibataire qui a tout pour plaire, doit choisir parmi plusieurs prétendantes, et c'est Ally qui est la grande gagnante : elle part donc avec lui dans la petite ville où elle a grandi, à Winterland. Elle y retrouve sa famille et son tout premier amour, Brett…
Katherine, une magnat de l'immobilier, a du mal à trouver l'amour. Elle décide de s'inscrire sur un site de rencontres en se faisant passer pour son assistante, Debbie, afin d'éviter les hommes intéressés par son argent. De son côté, Jack, infirmier, commence à croire que les femmes ne s'intéressent qu'à l'argent et au pouvoir. Il s'inscrit sur le même site de rencontres que Katherine, mais son ami Reggie le fait passer pour un médecin sans qu'il le sache. Katherine et Jack finissent par se rencontrer en chair et en os et ils tombent sous le charme l'un de l'autre.
Brooke, une jeune styliste new-yorkaise employée comme retoucheuse dans un grand magasin de luxe, se réjouit à l’idée d’aller passer les fêtes de Noël chez ses parents à Whispering Pines, en Pennsylvanie. C'est l'occasion de leur présenter son fiancé, Ethan, un jeune architecte qui rompt malheureusement avec elle, quelques jours avant le départ. Désemparée, Brooke rencontre Joel, un jeune comédien, lors d’une soirée chez son amie, Megan. Cette dernière est mariée avec Larry, l’agent de Joel. Larry conseille à Joel, qui vient de passer une audition, de partir avec Brooke à Whispering Pines pour explorer son personnage, qui a grandi dans une petite ville ressemblant à celle des parents de Brooke.
Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
