La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?
Une jeune femme pense rencontrer l’homme de sa vie au mariage de sa meilleure amie.
Jean Harrison, le directeur perfectionniste de la célèbre Fondation Harrison, fait appel au service de traiteur de Molly Frost pour s'occuper du dîner de gala annuel de Noël le plus couru du New Hampshire. Les choses se compliquent lorsque Molly tombe amoureuse de Carson, son neveu, âgé de 30 ans et photographe de voyage qui ne souhaite pas reprendre la fondation familiale… jusqu'à ce que sa tante lui confie la tâche de s'assurer que le dîner traiteur se déroule parfaitement.
Josie Mayfield rencontre par hasard son ex-petit ami, Gridley. Après avoir beaucoup voyagé, celui-ci est devenu vendeur de bois flotté, tandis que la jeune femme a intégré l'entreprise de son père. En pleine ascension, elle s'est laissé séduire par Richard, un chasseur de têtes, mais ses parents le détestent. Le jeune homme décide alors d'exploiter le retour de Gridley, dont la réussite fait bien pâle figure comparée à la sienne.
Pour que son frère ne perde pas son job, Addison accepte d'être l'assistance d'un milliardaire exigeant en voyage. Leur relation est tendue jusqu'au moment où ils décident de regarder au-delà des apparences.
Janie Collins, qui travaille dans la publicité à New York revient à Woodland Falls, sa ville natale après le décès de son grand oncle, Randall mais sans son fiancé, Charles, qui a du travail. En arrivant, elle découvre qu'elle hérite de la ferme, entre autres. Dans une lettre, Randall lui demande d'organiser une dernière fois le marché de Noël "Winter Wonderland", qui se déroule sur trois jours tous les ans sur la propriété. Elle renoue avec Nicole, son amie d'enfance et son frère Dylan et s'implique dans l'organisation des festivités locales.
A la tête d’une société d’événementiel, Victoira organise un mariage de rêve pour Mike et Tracy, sa meilleure amie : famille, amis, tous vont passer une semaine à Paris, qui doit culminer par le mariage. Seule ombre au tableau : Cameron, le témoin du marié, est l’ex-petit ami de Victoria. Ils ne se sont pas reparlé depuis qu’il l’a quittée six mois plus tôt et alors que Victoria envisage un rapprochement, il fait le voyage accompagné de Jen. Un autre couple d’amis est aussi présent : Nathalie, enceinte, et son mari Seth, très prévenant et même trop aux yeux de Nathalie, qu’il empêche de profiter du séjour : balades et gastronomie seraient trop risquées pour le bébé. Débarque au milieu de tout ça Jacques, le premier amour de Victoria, son correspondant français à l’époque du lycée, recontacté par Nathalie et Tracy.
Jessica, maman célibataire qui organise des mariages, est engagée par un certain Gabby Taylor afin de s'occuper des noces de son fils, Paul. Mais la jeune femme doit composer avec Adam, le cousin du futur marié qui est bien moins organisé qu'elle...
Le jour de la Saint-Valentin, Peter demande la main de Jaclyn et programme la cérémonie pour la semaine suivante. La jeune femme accepte, même si elle trouve tout cela quelque peu précipité. D'autant qu'elle découvre que sa belle-mère a déjà tout organisé à son goût ! La veille de la noce, Jaclyn croise un garçon aussi séduisant qu'impulsif. Il l'embrasse puis disparaît...
Lily, une architecte d'intérieur en mal d'inspiration, vient aider sa tante Maggie, qui a des problèmes de santé. Sur place, Lily effectue des travaux pour faciliter la vente de l'auberge familiale. L'inspiration lui revient notamment grâce à ses échanges avec Marcus, le charmant pilote qui l'a conduite sur l'île…
Olivia part en vacances sous les tropiques dans l'espoir de trouver l'inspiration. Elle rencontre le prince Alexandre, qui a besoin de prendre un peu de distance par rapport à son devoir de marier des membres de la famille royale.
Zoe passe son temps à chercher le grand amour à l'aide des applications de rencontre. Malgré ses nombreuses tentatives, elle ne parvient toujours pas à trouver chaussure à son pied, au grand dam de Cath, sa mère. Lorsque son meilleur ami et voisin Kaz lui annonce qu'il va se marier, la jeune femme s'étonne qu'il accepte d'épouser une inconnue au Pakistan. Cette tradition selon laquelle le choix de sa future femme est "arrangée" ne semble pas le déranger au contraire de Zoe qui décide de faire de ce mariage un documentaire. Mais au fil du temps, elle comprend que c'est à elle de changer sa manière de chercher le grand amour...
Future avocate, Julia emmène son amie Sydney en week-end dans le Wyoming avant de se marier avec Gavin, un riche requin de la finance. Après avoir écopé d'un mois de travaux d'intérêt général pour avoir troublé l'ordre public, les deux amies participent à l'organisation d'une soirée caritative de la Saint-Valentin à l'hôpital, où Julia va collaborer avec Ben, qui tient un ranch-hôtel un peu désuet.
When Lindsey travels to Ireland to acquire land that is perfect for a resort, she decides to enter the town's matchmaking festival to prove her investment—and win over a handsome local.
Claire Richards vit à Willow Bay. Elle est professeure de biologie et passionnée par la nature. Elle est célibataire depuis qu'elle s'est séparée de Jason, parti vivre dans un autre Etat pour son travail. Elle aide ses trois meilleures amies, Christine, Amber et Bridget, à préparer leurs mariages respectifs qui vont tous se dérouler le même mois. Elle a un premier contact avec Tom, un nouveau venu, et la rencontre est plutôt houleuse.
Nova Devlin, l’éditrice d’un grand magazine de mode, mène une double vie puisque elle écrit des chroniques sexy et décalées sous le pseudo de Belinda Apple. Un de ses articles consacrés à la perte de poids ravit son groupe d’amies justement en surpoids et elles créent ensemble “le pacte de Cendrillon”, visant à suivre les conseils de leur bonne fée Belinda, sans savoir qu’il s’agit en réalité de leur meilleure amie ! Nora, pour garder son identité secrète, se voit dans l’obligation de joindre le club…
Dana Randall est une pilote dévouée à son entreprise familiale, Fullerton Airways, qui assure un transport aérien à but non lucratif dans le Queensland, en Australie. Avec son père Jeff et sa meilleure amie et mécano Nikki, la petite équipe travaille dur pour assurer un service aérien essentiel à la communauté insulaire locale. William, dépêché par la société ITCM Financial de Londres pour inspecter les comptes de Fullerton Airways, est accueilli par Dana qui sait parfaitement combien la petite compagnie aérienne dépend de l'assistance financière d'ITCM. Ce qu'elle ignore, c'est que l'audit vise à confirmer les difficultés économiques de la société familiale et à préparer son dépôt de bilan. Tandis que William passe du temps avec Dana et la communauté insulaire, sa loyauté vacille. Il tombe sous le charme de Dana et le sentiment semble réciproque... jusqu'à ce qu'elle découvre la vraie nature de sa mission.
Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
Ann Stanway quitte Hollywood après avoir été remplacée dans l'émission qui a fait d'elle une star de la téléréalité. Elle en fait de même avec son petit ami à la ville comme à l'écran. Sur son chemin, elle rencontre Sarah, une Amish qui tient une maison d'hôte où Ann fait la connaissance de Hunter, un jeune et bel architecte
Journaliste désabusée de l'amour, Allie Morgan rencontre Sam Jenson, qui tient un café dans lequel il propose à ses clients de leur présenter des profils pouvant leur correspondre. Malgré son scepticisme initial, la jeune femme se laisse peu à peu convaincre par cette méthode.
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