When Lindsey travels to Ireland to acquire land that is perfect for a resort, she decides to enter the town's matchmaking festival to prove her investment—and win over a handsome local.
Janie Collins, qui travaille dans la publicité à New York revient à Woodland Falls, sa ville natale après le décès de son grand oncle, Randall mais sans son fiancé, Charles, qui a du travail. En arrivant, elle découvre qu'elle hérite de la ferme, entre autres. Dans une lettre, Randall lui demande d'organiser une dernière fois le marché de Noël "Winter Wonderland", qui se déroule sur trois jours tous les ans sur la propriété. Elle renoue avec Nicole, son amie d'enfance et son frère Dylan et s'implique dans l'organisation des festivités locales.
La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?
Jean Harrison, le directeur perfectionniste de la célèbre Fondation Harrison, fait appel au service de traiteur de Molly Frost pour s'occuper du dîner de gala annuel de Noël le plus couru du New Hampshire. Les choses se compliquent lorsque Molly tombe amoureuse de Carson, son neveu, âgé de 30 ans et photographe de voyage qui ne souhaite pas reprendre la fondation familiale… jusqu'à ce que sa tante lui confie la tâche de s'assurer que le dîner traiteur se déroule parfaitement.
Pour pallier son blues des fêtes, Jamie fait un don anonyme à sa petite ville. Mais un séduisant journaliste est déterminé à démasquer le mystérieux bienfaiteur.
Pour que son frère ne perde pas son job, Addison accepte d'être l'assistance d'un milliardaire exigeant en voyage. Leur relation est tendue jusqu'au moment où ils décident de regarder au-delà des apparences.
Une jeune femme pense rencontrer l’homme de sa vie au mariage de sa meilleure amie.
Josie Mayfield rencontre par hasard son ex-petit ami, Gridley. Après avoir beaucoup voyagé, celui-ci est devenu vendeur de bois flotté, tandis que la jeune femme a intégré l'entreprise de son père. En pleine ascension, elle s'est laissé séduire par Richard, un chasseur de têtes, mais ses parents le détestent. Le jeune homme décide alors d'exploiter le retour de Gridley, dont la réussite fait bien pâle figure comparée à la sienne.
Décidée à recommencer à sa vie, Kristin Parson, une jeune styliste divorcée, ferme définitivement sa petite boutique de vêtements située à Manhattan. Accompagnée de sa petite fille, Emily, elle retourne alors dans l'Ohio, vivre dans l'ancienne maison de ses parents. Alors qu'elles s'adaptent à leur nouvelle vie, Kristin retrouve sa rivale de toujours, Melissa. Celle-ci est présidente de l'association de parents d'élèves et de professeurs et elle met tout en œuvre pour faire sentir à Kristin qu'elle dérange les autres habitants. Heureusement, Kristin et sa fille peuvent compter sur le soutien de Danny Collier, un professeur de musique, et sur Sarah, la tante de Kristin, qui tient un café.
Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
Poppy éprouve toutes les difficultés à se stabiliser sur le plan personnel et professionnel. Grâce à sa soeur, elle parvient à trouver un emploi de nounou chez un homme qui vit seul avec ses deux enfants. Mais sa première journée est un véritable enfer.
Auteur de romans d'amour à succès, Jo est convoquée par son éditrice, Diana Kelly. Le prochain livre de Jo racontera une histoire d'amour au sein de la Navy. Pour étoffer et rendre plus réaliste l'intrigue, Diana suggère à Jo d'aller sur le terrain. Elle l'envoie suivre un stage en immersion avec son frère, l'instructeur Colin Kelly. Jo accepte à contrecœur...
En plein burn-out, Angelina, star de la pop, s'enfuit dans une petite ville pour réaliser le rêve d'une jeune fan. Elle y trouve non seulement l'inspiration pour relancer sa carrière, mais aussi une chance de connaître le grand amour.
La petite chérie de l'Amérique, Alex Allen, star d'Hollywood très populaire, est quittée par son fiancé le soir de la première de son dernier film. Le lendemain, alors que les journaux titrent sur sa baisse de popularité, elle s'interroge sur sa vie et sur ses relations. Elle doute que les gens l'aiment sincèrement, mais plutôt par intérêt. C'est alors que Paige Sumner, sa meilleure amie qui est aussi son attachée de presse, lui montre une vidéo postée sur internet à son intention par David Rogers, un lycéen qui lui demande si elle veut bien être sa cavalière pour son bal de promotion. Paige suggère à Alex de répondre favorablement à cette proposition.
Lily, une architecte d'intérieur en mal d'inspiration, vient aider sa tante Maggie, qui a des problèmes de santé. Sur place, Lily effectue des travaux pour faciliter la vente de l'auberge familiale. L'inspiration lui revient notamment grâce à ses échanges avec Marcus, le charmant pilote qui l'a conduite sur l'île…
Lucy rentre dans sa maison familiale pour les vacances de Noël, dans la petite ville de Pinewood. Toute la famille est au complet, mais une surprise de taille les attend. Ted, le père, a transformé à grands frais, la maison en chambre d'hôtes. Non seulement ils ne reconnaissent plus la maison, mais Ted est au bord de la faillite et risque de perdre la demeure s'il n'a pas très vite des clients. La rumeur court que Bea Turner, qui tient un guide touristique très influent en ligne, est dans la région. Se voir attribuer 5 étoiles leur ferait une publicité formidable. Lorsqu'une femme se présente avec un pneu crevé et les initiales B.T., toute la famille est convaincue qu'il s'agit de Bea Turner, venue incognito...
A la tête d’une société d’événementiel, Victoira organise un mariage de rêve pour Mike et Tracy, sa meilleure amie : famille, amis, tous vont passer une semaine à Paris, qui doit culminer par le mariage. Seule ombre au tableau : Cameron, le témoin du marié, est l’ex-petit ami de Victoria. Ils ne se sont pas reparlé depuis qu’il l’a quittée six mois plus tôt et alors que Victoria envisage un rapprochement, il fait le voyage accompagné de Jen. Un autre couple d’amis est aussi présent : Nathalie, enceinte, et son mari Seth, très prévenant et même trop aux yeux de Nathalie, qu’il empêche de profiter du séjour : balades et gastronomie seraient trop risquées pour le bébé. Débarque au milieu de tout ça Jacques, le premier amour de Victoria, son correspondant français à l’époque du lycée, recontacté par Nathalie et Tracy.
Après une faute lors d'un match de hockey, l'égoïste Alex Person se voit obligé de s'occuper de la bande de scouts dont fait partie sa petite sœur Émilie. Il tire profit de cette nouvelle situation en les faisant travailler pour les tâches quotidiennes dont il devait s'acquitter, sans savoir que son existence va prendre un tournant de par cette intrusion.
Le jour de la Saint-Valentin, Peter demande la main de Jaclyn et programme la cérémonie pour la semaine suivante. La jeune femme accepte, même si elle trouve tout cela quelque peu précipité. D'autant qu'elle découvre que sa belle-mère a déjà tout organisé à son goût ! La veille de la noce, Jaclyn croise un garçon aussi séduisant qu'impulsif. Il l'embrasse puis disparaît...
C'est une comédie romantique à plusieurs histoires sur les personnes qui travaillent sur les mariages pour créer la journée parfaite pour un couple aimant - alors que leurs propres relations sont extravagantes, étranges, folles et loin d'être parfaites.
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