When Lindsey travels to Ireland to acquire land that is perfect for a resort, she decides to enter the town's matchmaking festival to prove her investment—and win over a handsome local.
La période des bals de fin d'année approche. Mandy, qui termine sa dernière année au lycée, et son meilleur ami Ben sont étonnés par les proportions délirantes que prennent les « balinvites ». Mandy ne songe qu'à intégrer Harvard, l’université de ses rêves, mais les cours particuliers qu’elle va donner à Graham, la star du basket-ball du lycée, vont tout bouleverser. L’université de ses rêves vaut-elle la peine de sacrifier tout ce en quoi elle croit ?
A la tête d’une société d’événementiel, Victoira organise un mariage de rêve pour Mike et Tracy, sa meilleure amie : famille, amis, tous vont passer une semaine à Paris, qui doit culminer par le mariage. Seule ombre au tableau : Cameron, le témoin du marié, est l’ex-petit ami de Victoria. Ils ne se sont pas reparlé depuis qu’il l’a quittée six mois plus tôt et alors que Victoria envisage un rapprochement, il fait le voyage accompagné de Jen. Un autre couple d’amis est aussi présent : Nathalie, enceinte, et son mari Seth, très prévenant et même trop aux yeux de Nathalie, qu’il empêche de profiter du séjour : balades et gastronomie seraient trop risquées pour le bébé. Débarque au milieu de tout ça Jacques, le premier amour de Victoria, son correspondant français à l’époque du lycée, recontacté par Nathalie et Tracy.
Pour que son frère ne perde pas son job, Addison accepte d'être l'assistance d'un milliardaire exigeant en voyage. Leur relation est tendue jusqu'au moment où ils décident de regarder au-delà des apparences.
Olivia part en vacances sous les tropiques dans l'espoir de trouver l'inspiration. Elle rencontre le prince Alexandre, qui a besoin de prendre un peu de distance par rapport à son devoir de marier des membres de la famille royale.
Claire Richards vit à Willow Bay. Elle est professeure de biologie et passionnée par la nature. Elle est célibataire depuis qu'elle s'est séparée de Jason, parti vivre dans un autre Etat pour son travail. Elle aide ses trois meilleures amies, Christine, Amber et Bridget, à préparer leurs mariages respectifs qui vont tous se dérouler le même mois. Elle a un premier contact avec Tom, un nouveau venu, et la rencontre est plutôt houleuse.
Josie Mayfield rencontre par hasard son ex-petit ami, Gridley. Après avoir beaucoup voyagé, celui-ci est devenu vendeur de bois flotté, tandis que la jeune femme a intégré l'entreprise de son père. En pleine ascension, elle s'est laissé séduire par Richard, un chasseur de têtes, mais ses parents le détestent. Le jeune homme décide alors d'exploiter le retour de Gridley, dont la réussite fait bien pâle figure comparée à la sienne.
Une jeune femme pense rencontrer l’homme de sa vie au mariage de sa meilleure amie.
Lily, une architecte d'intérieur en mal d'inspiration, vient aider sa tante Maggie, qui a des problèmes de santé. Sur place, Lily effectue des travaux pour faciliter la vente de l'auberge familiale. L'inspiration lui revient notamment grâce à ses échanges avec Marcus, le charmant pilote qui l'a conduite sur l'île…
Janie Collins, qui travaille dans la publicité à New York revient à Woodland Falls, sa ville natale après le décès de son grand oncle, Randall mais sans son fiancé, Charles, qui a du travail. En arrivant, elle découvre qu'elle hérite de la ferme, entre autres. Dans une lettre, Randall lui demande d'organiser une dernière fois le marché de Noël "Winter Wonderland", qui se déroule sur trois jours tous les ans sur la propriété. Elle renoue avec Nicole, son amie d'enfance et son frère Dylan et s'implique dans l'organisation des festivités locales.
Veuve depuis neuf mois, Sarah s'évertue chaque semaine à réaliser la liste de souhaits que son mari n'a pas eu le temps d'accomplir. Lorsqu'elle a un accident de scooter et termine à l'hôpital avec le poignet cassé, elle est soignée par le Docteur Ryan McCormick, également veuf depuis peu. Après s'être croisés à nouveau au cimetière, tous deux décident de se voir une fois par semaine pour partager leur chagrin.
Jean Harrison, le directeur perfectionniste de la célèbre Fondation Harrison, fait appel au service de traiteur de Molly Frost pour s'occuper du dîner de gala annuel de Noël le plus couru du New Hampshire. Les choses se compliquent lorsque Molly tombe amoureuse de Carson, son neveu, âgé de 30 ans et photographe de voyage qui ne souhaite pas reprendre la fondation familiale… jusqu'à ce que sa tante lui confie la tâche de s'assurer que le dîner traiteur se déroule parfaitement.
Les soeurs Tate sont orphelines et vivent ensemble dans l'Oregon. L'aînée, Amelia, avait des rêves de comédienne, mais elle a dû s'occuper de sa petite soeur, Kathryn, lorsque leur mère tombe malade, après la mort de leur père. Leur vie change le jour où Kathryn propose à Amelia de concourir pour le remake de Vacances romaines du réalisateur italien, Dominic D'Andrea. En effet, la production du film, Pinnacolo Productions, recherche dans le monde entier une actrice inconnue. Amelia est sélectionnée pour jouer aux côtés du célèbre acteur, Jonathan Lyman. Elle doit s'envoler pour Rome où se déroule le tournage.
Suite à une erreur de réservation, Laura et Spencer, que tout oppose, doivent partager la même maison de villégiature. La jeune femme est en vacances avec son chien tandis que lui espérait se retrouver seul avec son chat pour écrire sa thèse.
Pour pallier son blues des fêtes, Jamie fait un don anonyme à sa petite ville. Mais un séduisant journaliste est déterminé à démasquer le mystérieux bienfaiteur.
Employée au «Portland Banner», Avery Parker écrit pour le site web du journal et s'occupe de la rubrique «Consultez la coach», où elle dispense des conseils en relations amoureuses. À l'approche du 14 février, la rédactrice en chef, Lauren Port, lui demande d'écrire une chronique quotidienne, en conservant toujours son anonymat, sur la Saint-Valentin. Ayant vécu plusieurs déceptions sentimentales, précisément ce jour-là, la jeune femme ne croit plus en l'amour et accepte sans grand enthousiasme la mission qui lui est confiée.
Zoe passe son temps à chercher le grand amour à l'aide des applications de rencontre. Malgré ses nombreuses tentatives, elle ne parvient toujours pas à trouver chaussure à son pied, au grand dam de Cath, sa mère. Lorsque son meilleur ami et voisin Kaz lui annonce qu'il va se marier, la jeune femme s'étonne qu'il accepte d'épouser une inconnue au Pakistan. Cette tradition selon laquelle le choix de sa future femme est "arrangée" ne semble pas le déranger au contraire de Zoe qui décide de faire de ce mariage un documentaire. Mais au fil du temps, elle comprend que c'est à elle de changer sa manière de chercher le grand amour...
Future avocate, Julia emmène son amie Sydney en week-end dans le Wyoming avant de se marier avec Gavin, un riche requin de la finance. Après avoir écopé d'un mois de travaux d'intérêt général pour avoir troublé l'ordre public, les deux amies participent à l'organisation d'une soirée caritative de la Saint-Valentin à l'hôpital, où Julia va collaborer avec Ben, qui tient un ranch-hôtel un peu désuet.
Auteur de romans d'amour à succès, Jo est convoquée par son éditrice, Diana Kelly. Le prochain livre de Jo racontera une histoire d'amour au sein de la Navy. Pour étoffer et rendre plus réaliste l'intrigue, Diana suggère à Jo d'aller sur le terrain. Elle l'envoie suivre un stage en immersion avec son frère, l'instructeur Colin Kelly. Jo accepte à contrecœur...
Quelques mois après l'aventure qui les a vus revivre l'un de leurs films préférés, Brady et McKenzie reçoivent la visite de leurs amis surfeurs et skaters.
